En 1999, Nigeria ganó el derecho a albergar la 12.ª edición del Campeonato Mundial Juvenil de la FIFA. Ese fue el año; los Flying Eagles han sido etiquetados como «vacilantes y torpes». Comenzaron su campaña en la Copa del Mundo en casa con una nota bastante incómoda, con un empate 1-1 contra Costa Rica de baja calificación con Julius Aghahowa anotando el primer gol en el minuto 20 de juego, antes de reanudar su acción contra Alemania. al que derrotaron 2-0. Los goles fueron anotados por Ganiyu Shittu y Hashimu Garba en los minutos 69 y 81 respectivamente.

Su último partido de grupo fue contra Paraguay y pifió frente a una gran multitud que había venido a animarlos por la victoria. El partido contra Paraguay terminó a favor de Paraguay 2-1 con Ganiyu Shittu anotando el gol de consolación en el minuto 38 de juego. Los Flying Eagles aún lograron clasificarse para los octavos de final con la piel de sus dientes.

En los octavos de final, las Águilas Voladoras trabajaron para asegurar un empate 1-1 contra Irlanda con el empate del pequeño delantero Pius Ikedia en el minuto 70. Luego, el juego se fue a los penales y millones de nigerianos tenían el corazón en la boca durante la duración de los tiros. Eventualmente frustró a los Flying Eagles que vencieron 5-3. Pius Ikedia, Gbenga Okunowo, John Aranka, Eddy Dombraye y Ganiyu Shittu convirtieron sus penales. Thomas Heary de la República de Irlanda falló su tiro penal para establecer un par de cuartos de final entre Nigeria y Malí.

Los Flying Eagles vieron interrumpido su trabajo, ya que encontraron a los malienses demasiado calientes para manejarlos en el choque de cuartos de final jugado en el estadio Nnamdi Azikiwe en Enugu, al este de Nigeria. Los malienses fueron tan despiadados en el choque de cuartos de final que infligieron una derrota por 3-1 a los desventurados Eagles que no pudieron volar cuando más importaba. El principal verdugo de las Águilas Voladoras fue el emprendedor mediocampista maliense Seydou Keita, quien luego emergerá como el ganador del Balón de Oro Adidas.

La derrota de las desafortunadas Águilas Voladoras causó gran revuelo en el club deportivo, con la eventual destitución del técnico holandés Thijs Libregts del cuerpo técnico de la selección nacional de Nigeria Sub 20. El equipo tenía mucho potencial, pero no pudo explotarlo al máximo. todo su potencial. Algunos jugadores notables en ese equipo incluyen: Joseph Yobo, Rabiu Afolabi, Julius Aghahowa, Haruna Babangida y el fallecido portero Sam Okoye.